В 2030 году Тед Мосби вспоминает своим детям историю знакомства с их матерью. Он начинает рассказ с 2005 года, когда жизнь круто изменилась: его друг Маршалл объявил о помолвке с Лили. Этот момент заставил Теда задуматься о будущем и отправиться на поиски своей второй половинки.
Вместе с друзьями — Маршаллом, Лили, Барни и Робин — он пережил множество свиданий, встреч и расставаний. Когда Тед встретил Робин, он был уверен, что это любовь всей его жизни. Однако судьба приготовила ему неожиданные испытания.
Сериал, наполненный юмором, показывает сложности современных отношений: поиск гармонии между работой и личной жизнью, страх перед обязательствами, необходимость идти на компромиссы и неизбежное взросление. Смех скрывает трогательную историю о том, что путь к настоящей любви никогда не бывает простым, но именно трудности делают его незабываемым.